Enoteca La Fortezza si trova proprio all’interno dell’antica fortezza di Montalcino, un luogo ricco di storia che fu il simbolo dell'ultima gloriosa difesa della repubblica Senese nel 1555 contro le truppe ispano fiorentine.
La sua storia ha inizio nel 1361 quando se ne iniziò la costruzione per fortificare la città e la sua Rocca si erse a monito dell'allora sovrastante potere senese. La sua costruzione però offrì ai cittadini di Montalcino l’opportunità di disporre della cittadinanza Senese, cosa che li portò a stringere importanti rapporti politici, economici e amministrativi con la città di Siena.
La storia della Fortezza si sussegue nei secoli che hanno visto vari interventi di ampliamento prima, di riparazione poi, fino al 1600 epoca in cui la Fortezza perse definitivamente la sua funzione militare. Da allora è stata destinata ad attività diverse per sopperire ai bisogni della città ospitando nel tempo anche una comunità religiosa di benedettini.
Oggi dopo l'importante restauro voluto da Giovanni Colombini negli anni '40 svolge un'importante funzione turistico culturale ospitando manifestazioni ed eventi oltre ad offrire ai turisti un vertiginoso quanto meraviglioso affaccio sulla Val d'Orcia.